Foi o vocalista da banda Samson de 1980 até ter-se juntado ao Iron Maiden no álbum The Number of the Beast em 1982. Com a entrada de Bruce no Iron Maiden, marcou a fama maior do Iron Maiden, chegando a 16 milhões de cópias do álbum The Number of the Beast
Outros talentos do cantor incluem literatura, tecnologia ferroviária e pilotagem de aviões.
Bruce deixou o Iron depois do álbum Fear of the Dark de 1992 para seguir carreira solo, o que prejudicou o Iron Maiden nos anos de 1995 a 1998. Porém seu primeiro álbum foi Tattooed Millionaire lançado em 1989 ainda no Iron Maiden. Em 1999 ele voltou ao Iron Maiden e lançou o Brave New World, seguidos por Dance of Death (2003), A Matter of Life and Death (2006) e o último, The Final Frontier (2010). Após o Dance of Death, ele lançou apenas um álbum solo, chamado Tyranny of Souls, sem deixar o Iron Maiden.
Dickinson em 1982.
A carreira solo de Dickinson foi bastante consistente. No início de 1989, Zomba solicitou para Dickinson para que este fizesse uma trilha para o filme A Nightmare on Elm Street 5: The Dream Child, com um orçamento, um estúdio e um produtor, Chris Tsangarides. Dickinson aproveitou a oportunidade e chamou um velho amigo o guitarrista ex-Gillan, Janick Gers. Logo após a reunião, eles tinham "Bring Your Daughter to the Slaughter" pronta para o estúdio. A canção foi composta com a ajuda do baixista Andy Carr, e o baterista Fabio del Río. Mais tarde naquele ano, Dickinson participou de uma regravação do Deep Purple, "Smoke on the Water", como parte do esforço humanitário Rock Aid Armênia. Sua intenção agora era lançar um álbum solo. Sua estreia solo, Tattooed Millionaire, foi escrito e gravado em poucas semanas, e lançado em Maio de 1990. Apoiado pela banda Skin, Bruce Dickinson, com [[1]Mr. Bean], fez uma versão cover de Alice Cooper que foi usado em 1992 para a Comic Relief, e cinco anos depois, em Bean Soundtrack.
Para o seu segundo trabalho solo, Balls to Picasso, Dickinson recebeu a colaboração do produtor americano, Keith Olsen. Insatisfeito com os resultados, Dickinson começou a trabalhar com Roy Z guitarrista do Tribe of Gypsies, para melhorar o trabalho de Olsen. O álbum foi gravado com o Tribe of Gypsies como a banda de apoio, e foi lançado em 1994. Nesse mesmo ano, Dickinson gravou uma versão cover de Sabbath Bloody Sabbath, com a banda Godspeed, no álbum Nativity in Black, em tributo ao Black Sabbath. O Tribe of Gypsies partiu para continuar com seu trabalho e Dickinson rastreou outra banda. Agora seu parceiro de composição era Alex Dickson. Após o fim da turnê ele começou a trabalhar num novo álbum, Skunkworks. Dickinson decidiu que a banda iria ser chamada assim, mas abandonou a ideia de continuar com o nome no lançamento.
Devido a diferenças musicais, o "Skunkworks" como entidade deixou de existir quando a turnê acabou. Após um curto período de inatividade, Dickinson, mais uma vez fez parceria com Roy Z e o Tribe of Gypsies para gravar seu próximo álbum, Accident of Birth. Adrian Smith foi chamado como convidado e manteve-se mais tarde como membro também para a turnê. O álbum marcou o retorno ao heavy metal para Dickinson. Foi um álbum mais pesado do que os do Iron Maiden, e com uma influência menos progressive. A seguir veio The Chemical Wedding, um álbum semi-conceito sobre alquimia. Ele buscou inspiração dos escritos de William Blake, com canções como "Book of Thel", com o mesmo título de alguns de seus poemas, e a arte apresentando uma de suas pinturas. Recorde, foi mais sucesso que seu antecessor, com letras e músicas poderosas. Dickinson gravou uma versão cover de "Bohemian Rhapsody", do Queen com Montserrat Caballé, quase dez anos depois de seu dueto com Freddie Mercury. Scream for me Brazil foi um álbum ao vivo que documentou um show gravado em São Paulo em 1999, durante uma turnê. Em fevereiro de 1999, Dickinson, junto com Smith voltou ao Iron Maiden. No final de 2001, foi lançado uma coletânea, intitulada The Best of Bruce Dickinson. Este trabalho também incluiu uma edição limitada do disco de raridades e duas músicas novas. Seu último álbum, Tyranny of Souls foi lançado em maio de 2005. Desta vez, as composições foram todas divididas entre Roy Z e Dickinson. Muitas canções foram compostas por Roy que enviava a gravação de riffs para Dickinson, enquanto ele estava em turnê com o Maiden. Em 21 de junho de 2005, a com sua discografia solo complete, Dickinson a relançou, com discos bônus com faixas raras e remasterizada. Nesse mesmo ano, Dickinson contribuiu para a canção, "Beast In The Light", do álbum Tribuzy, a execução. Em 2006, foi lançado um pacote de três DVD, Anthology, contendo shows de sua carreira, vídeos promocionais e imagens de seu trabalho sobre Samsom.
Bruce Dickinson em roupas de voo.
Atualmente, Bruce apresenta, aos sábados, o concerto vespertino de "rock" na estação de rádio BBC 6 Music da divisão de rock alternativo da BBC, e o Programa Heavy Metal no Ar (sobre aviação) pelo Discovery Channel. Recentemente ele pegou o papel principal na série da BBC Radio 2, Masters of Rock.
Dickinson, que trabalha profissionalmente como piloto de aviação civil na empresa britânica Astraeus Airline,[7][8] foi responsável por pilotar o Boeing 757 que levou a banda na Somewhere Back in Time World Tour.
No dia 19 de julho de 2011, Bruce Dickinson recebeu um doutorado honorário em música, pela Queen Mary University de Londres. A honraria foi cedida em virtude da grande contribuição de Dickinson para a indústria musical.
Bruce, que é o integrante do Iron Maiden de menor estatura (1,70m), também é esgrimista e chegou a competir, chegando a ser chamado para ser o capitão da equipe profissional de esgrima nas olimpíadas de 1988, mas recusou pois estava em turnê com o Iron Maiden.
